Villa Santa Maria de Sippio viene documentata dal XIII secolo, fu rifugio per i cittadini di Camerino dopo il sacco del 1259-1279. Resti di un primitivo altare in pietra confermano l’antica funzione religiosa del sito. La struttura attuale risale al XVIII secolo, nel 1730 fu installato l’organo di Venanzio Fedeli. L’edificio fu ricostruito nel 1851 a causa del terremoto del 1781 e della fragilità del terreno. Il campanile attuale fu realizzato nel 1975, ma danneggiato dal sisma del 2016.
L’interno si presenta ad aula unica con volta a botte, il presbiterio ospita un altare moderno in marmo e alle sue spalle, un altare più antico con tabernacolo e cornice dorata del Seicento. Dietro si trova una cappellina rialzata, accessibile da una porta con scale, dove è conservata una Madonna con Bambino di Giovanni Boccati, collocata in un altare ligneo.
La sacra immagine fu dipinta dal Boccati su tavola ed è datata 1466, è il residuo di un trittico smembrato di cui il San Sebastiano è passato al Museo Diocesano di Camerino e il San Vincenzo è andato perduto. La Madonna ha sulle ginocchia il Bambino, ai due lati due angeli e in basso il committente.